홍성읍이 홍성군 일대의 중심지 역할을 하기 시작한 것은 대체로 고려시대 초기부터였다. 일제가 1914년 홍주군과 인근의 결성군을 합해 홍성군으로 개칭하고 군청을 오관리에 두면서 홍성군 일대의 중심지로서의 역할을 보다 명확히 하게 되면서 군청을 중심으로 구읍취락을 기반으로 한 중심취락이 형성되기 시작했다. 1920년대의 홍성읍은 군청 주변지역, 조양문과 홍주교간 도로, 오관교와 군청 간 도로 사이의 지역에 취락이 형성돼 있었고 현재 오관2리 일대에서 정기시장이 열렸다.

1931년 장항선 철도가 개통되면서 홍성역이 생기자 홍성역을 중심으로 역전취락(驛前聚落)이 발달했고 이후 조양문에서 홍성역에 이르는 도로가 간선도로의 역할을 했다. 1960년대에 들어 홍주교 주변에 버스터미널이 입지하면서 시가지가 터미널을 중심으로 확장됐고 1970년대 이후에는 지선 및 이면도로변으로도 시가지가 확장됐다. 특히 1970년대와 1980년대에는 조양문에서 대교리 버스터미널에 이르는 간선도로변과 이면도로변에 많은 서비스 기능체들이 집중 입지하면서 시가지가 발달했다.

1970~1980년대에 군청에서 조양문, 버스터미널, 김좌진 장군상을 거쳐 홍성역에 이르는 도로변에는 각종 상업적 가게들이 입지했다. 군청 부근에는 법원, 검찰청, 세무서 등이 함께 있어 문구상, 청사진, 복사점, 음식점, 다방, 잡화상 등의 관련 업체들이 많았다. 조양문에서 버스터미널에 이르는 도로에는 금융기관, 주점, 소매상, 양복점, 양품점, 서점 등이 집적되어 있었다. 홍성교 부근에는 병원과 의원들이, 홍성교에서 김좌진 장군상에 이르는 도로에는 여인숙, 여관, 주점, 창고 등이 많았다. 이외에도 홍성시장 일대에는 음식료품상, 그릇상 등 각종 도·소매상들이 있었다.

1990년대 들어서면서 면 지역의 인구들이 홍성읍으로 대거 유입되면서 시가지와 주변 지역에 아파트 단지들이 건설되면서 2층과 3층의 저층 주택과 상가 단지들의 모습이 점점 사라지게 됐다.  조금씩 사라져가는 예전 모습에서 아련한 추억을 소환해본다.